《苕溪渔隐丛话》、《唐才子传》等多种文献记载，李白游黄鹤楼，因为已经有崔颢的《黄鹤楼》诗题于壁上，发了一句“眼前有景道不得，崔颢题诗在上头”的感慨，没再写咏黄鹤楼的诗。但是，大诗人并不甘心服输，后来还是写了意在跟崔颢《黄鹤楼》争胜的《登金陵凤凰台》和《鹦鹉洲》等诗。
对一位自信满满的大诗人来说，面对佳景，有心作诗，但一时又写不出比别人更好的诗歌，只能敛手无作而去，不难想象，这是一件相当郁闷的事情。
黄鹤楼所给予李白的，并非只有这一件郁闷之事。事实上，它就是李白的伤心之地。他有多首写到黄鹤楼的诗，几乎都是在那里大放悲声的。因为，李白曾多次在那里与朋友相别。“黯然销魂者，唯别而已矣。”（江淹《别赋》）可以肯定，李白曾在那里洒下过不少眷念友情的清泪。
李白有一首题为《经乱离后天恩流夜郎忆旧游书怀赠江夏韦太守良宰》的诗，其中有“一忝青云客，三登黄鹤楼”两句，这说明李白曾多次到过黄鹤楼。李白每次到黄鹤楼，似乎都不是为了游览风景，而是为了与朋友道别。他曾在那里深情道别的朋友有：“蜀僧晏”、“王判官”、史钦、孟浩然等。有诗为证：
《峨眉山月歌，送蜀僧晏入中京》：黄鹤楼前月华白，此中忽见峨眉客。
《赠王判官，时余归隐，居庐山屏风叠》：昔别黄鹤楼，蹉跎淮海秋。
《黄鹤楼送孟浩然之广陵》：故人西辞黄鹤楼，烟花三月下扬州。
《江夏送友人》：雪点翠云裘，送君黄鹤楼。
